Luego del sorteo de los cuadrangulares de la Liga II-2019, la Dimayor sorteó la primera fecha del campeonato. Con esto, la primera jornada, que se jugará entre 9 y 10 de noviembre, ya tiene definido los enfrentamientos, aunque no la hora ni la fecha. La Dimayor confirmará en las próximas horas el horario de estos encuentros, que tendrán la atención total de los aficionados con la ilusión del título.
Grupo A
Nacional vs. Cúcuta
Junior vs. Tolima
Grupo B
Santa Fe vs. América
Alianza Petrolera vs. Cali